四嗪类化合物因为可以发生n → π* 跃迁，颜色极为艳丽，n → π* 跃迁在理论上是对称性禁阻的，其摩尔吸光系数（ε）通常只有 10²–10³ 级别，远低于普通 π → π* 跃迁，这意味着它的颜色更加深邃，造就了其极其美丽的色彩。
3,6-二(2-吡啶基)-1,3,6-二(2-吡啶基)-1,2,4,5-四嗪（DPTZ)是一种重要的富电子缺位氮杂环化合物，在生物正交化学、配位化学及材料科学领域具有广泛的应用价值。其核心结构1,2,4,5-四嗪环赋予该分子极高的反应活性，特别是作为亲双烯体参与逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应。
（DPTZ）作为一种独特的富氮杂环配体，近年来在配位化学领域引起了广泛关注。该配体兼具四嗪环的强电子受体特性与2-吡啶基的螯合能力，使其能够以多种配位模式与过渡金属及稀土金属离子组装，构建从单核配合物到多维金属有机框架的丰富结构类型。
下一篇文章将会介绍这个配体的铬/镍/亚铜配合物
制备路线分为两步：
第一步：环化反应
2-氰基吡啶与水合肼在乙醇中回流，通过[4+2]环化反应生成3,6-二(2-吡啶基)-1,4-二氢-1,2,4,5-四嗪（橙色固体）。该步骤文献产率可达81.7%。
第二步：氧化脱氢（亚硝酸钠/乙酸法）
二氢四嗪中间体在乙酸体系中与亚硝酸钠反应，经氧化脱氢生成目标四嗪产物。反应时间约1小时，产率可达85%左右。
步骤一:
将2-氰基吡啶（50 g）转移至烧瓶加入80%水合肼（60mL），安装回流冷凝管，加热回流3小时。反应过程中溶液逐渐变为橙红色，并有橙色固体析出。反应结束后冷却至室温，过滤收集固体，用少量冷乙醇洗涤，干燥后得到橙色二氢四嗪中间体
步骤二：氧化脱氢制备目标产物
将3.5克上述二氢四嗪中间体悬浮于冰醋酸中，一点一点的投入9g亚硝酸钠固体，完毕后继续加热搅拌反应约1小时，溶液颜色由橙色转变为红紫色。我这里烧杯选小了，反应产气泡沫差点溢出，勿模仿，反应完成后，将混合物倒入冷水中，析出大量固体(可以加入氨水中和，对于产率影响不大)
重结晶:
产物用最少量乙酸加热溶解，然后缓慢滴加纯水或者直接降温析出，得到纯产物。若直接将少量乙酸溶液滴入冷水中，可得到粒径更小的产物，颜色偏粉紫色。
若想要进一步提纯，可以通过柱层析法。
安全注意事项
水合肼具有毒性和腐蚀性，操作应在通风橱中进行。亚硝酸钠遇酸可能产生氮氧化物气体，滴加过程需控制速度并保持良好通风。四嗪产物要避光存储避免分解。
参考文献
[1] BenchChem. 3,6-Di(4-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine Documentation Hub.
[2] 精细与专用化学品. 3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪的合成及应用, 2020(04).
[3] BenchChem. 3,6-Di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine Product Guide, 2026.
[4] WO2007/7943, 2007, A1. yl)-1,2,4,5-tetrazine Product Guide, 2026.
