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t15605
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想做个自由基反应的实验,几个问题来问下
2009/06/02
IP:广东
1.除了水还有什么物质会截获自由基呢?像乙醇,甲苯,DMF,DMSO这些会不会?
2.溴化氢能溶于什么有机溶剂?我只知道能溶于乙醇,能不能溶于甲苯,乙醚等溶剂呢?(我好象记得哪说过HX能和苯环形成什么配合物的样子....忘了)
谢谢!
来自:
数理化/化学
28
17年7个月前IP:未同步
105335
1楼
看什么自由基。羟基自由基可以在水里生成。有的自由基可以夺取甲苯上的氢,形成比较稳定的苄基自由基。
想做自由基溴化?最好在四氯化碳里面做。用NBS和过氧化苯甲酰,可以不用溴化氢。
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
105653
2楼
嗯,买不起NBS.
的确想做自由基溴化,反马科尼可夫规则的加成.
四氯化碳可以作为这个反应的溶剂吗
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17年7个月前IP:未同步
105803
3楼
苯醌可以猝灭自由基的……
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17年7个月前IP:未同步
105804
4楼
四氯化碳是可以的,但是NBS为什么买不起呢?应该很便宜啊……
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
105947
5楼
我们这没卖NBS,想要的话得网购,就国药网站上那恶心的价钱还是算了吧
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17年7个月前IP:未同步
105952
6楼
自己制备吧,很简单的
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
105955
7楼
溴+丁二酰亚胺?都没有..
不跑题了..
HBr能不能溶于甲苯
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17年7个月前IP:未同步
105960
8楼
不能吧……丁二酸酐+氨就可以制备丁二酰亚胺,或者丁二酸酰胺加热脱水制备
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17年7个月前IP:未同步
105965
9楼
要做自由基溴化,必须保证溴的低浓度。
CCl4 之所以可以作为溶剂,是因为NBS在里面的溶解度很小。
我校实验室的NBS都是成箱买的,从不自制。
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
105975
10楼
但是NBS可以加成烯烃吗?
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17年7个月前IP:未同步
105977
11楼
引用第10楼小苍鹰于2009-06-05 23:12发表的  :
但是NBS可以加成烯烃吗?

一般用于苄位、烯丙位溴化。自由基和双键加成一般不能用于制备,此反应在低浓度时受到严重抑制。
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17年7个月前IP:未同步
106040
12楼
羟基自由基电解时就可以生成,会氧化电极(溶液渗入说是错误的,我电解时从来没发现阴极也会掉渣子~~~)
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17年7个月前IP:未同步
106084
13楼
引用第12楼yy+sy于2009-06-06 08:09发表的  :
羟基自由基电解时就可以生成,会氧化电极(溶液渗入说是错误的,我电解时从来没发现阴极也会掉渣子~~~)

圣主万岁!圣主万岁!承蒙指教,感激不尽!
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
106201
14楼
12楼的别捣乱
.
.
那个卤化氢与芳香烃 是真的吗
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17年7个月前IP:未同步
106223
15楼
直接无视
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17年7个月前IP:未同步
106255
16楼
引用第12楼yy+sy于2009-06-06 08:09发表的  :
羟基自由基电解时就可以生成,会氧化电极(溶液渗入说是错误的,我电解时从来没发现阴极也会掉渣子~~~)


请问大神你说的这些和LZ问的问题有什么关系呢?如果不懂得话建议你还是不要再这里宣传你的神创论了,越是无知的回答就越能说明你知识的匮乏和无知而已。
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17年7个月前IP:未同步
106258
17楼
羟基自由基生成的方法多了,干吗必须电解……-
自由基反应可以做点别的,像刚伯格-巴赫曼就是一个很有意思的自由基实验,同样地,也可以生成YYN大声所说的……羟基自由基
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
106320
18楼
真的见识了"yyn".
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17年7个月前IP:未同步
106652
19楼
所以说,神,是只能用来朝拜的。

好,小苍鹰同学继续。讲讲您的实验方案。
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
106708
20楼
今天再翻了化学词典,终于查到一个词条"π络合物",里面将到苯能通过苯环的大派键而与氯化氢形成络合物.这样一来溴化氢和甲苯是不是也有希望了?
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17年7个月前IP:未同步
107160
21楼
不会吧,自由基取代的中间体涉及自由基的π络合物啊。
您想做苄位溴代,应该用单质溴或NBS啊。
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
107886
22楼
我这的不对称烯烃也就剩下100来毫升的苯乙烯了,还是人送的
用溴单质的话就没马科尼可夫的事了
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17年7个月前IP:未同步
108017
23楼
哦,这样。不过现象不明显,分离比较困难。
建议做环己烯的烯丙位溴代反应。这个现象明显。
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17年7个月前IP:未同步
108198
24楼
苯乙烯不对称?
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小苍鹰作者
17年7个月前IP:未同步
109445
25楼
没有环己烯啊.
苯乙烯不对称怎么了?双键一边有个苯环,另一边是2个氢啊
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17年7个月前IP:未同步
109496
26楼
噢,我以为是和手性相关的不对称呢
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17年7个月前IP:未同步
109728
27楼
引用第25楼小苍鹰于2009-06-15 14:02发表的  :
没有环己烯啊.
苯乙烯不对称怎么了?双键一边有个苯环,另一边是2个氢啊

没有环己烯?买啊。
建议不要弄苯乙烯,这东西特容易自聚。
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我也是有底线的