首先，当然是学习C语言、C++语言

C语言推荐《C Primer Plus（第五版）》【并不是越新的越好】
C++推荐《C++ Primer》最新版

C/C++的进阶书籍这里就不再赘述了。

然后，学习C#和.NET，市面上的书都可以用。

使用C#和.NET固然可以很方便地编写出商业化程序，但是由于Windows是C++写的，有些东西也是只有C++有，所以不要拘泥于这种东西。

Win32编程书籍：
《Windows程序设计（第五版，珍藏版）》【第六版不要买，完全不是一回事了】
《Windows核心编程（第四版、第五版）》

看完这两本以后，就可以编写简单的2D图形程序、2D游戏、对话框等程序了。

Win32只是Windows最基础的部分，其它大部分功能（比如Shell、DirectX、WMI、.NET非托管接口、Windows Runtime）都是由COM组件提供的，因此，COM编程是必须要学的。

COM编程书籍：
《COM原理与应用》
《COM技术内幕》
《COM本质论》
《ATL开发指南（第二版）》
《深入解析ATL（第二版）》

由于Win32和COM编程官方文档（MSDN）都没有翻译，所以还要学好英语→_→
看不懂的话，可以用百度翻译、谷歌翻译、必应翻译边翻译边看。

了解Windows操作系统的构造还是必要的：
《深入解析Windows操作系统（第一卷、第二卷）》

驱动程序开发的路虽然被越来越堵死了（开启安全启动的机器，内核驱动必须被微软签名），但是开阔一下视野也是好的。
《Windows驱动模型(WDM)程序设计》
《竹林蹊径：深入浅出Windows驱动开发》

然后呢，如果准备开发商业软件，就去学.NET开发。

如果准备开发跨平台游戏，有几条路可走：
使用C#/.NET：Unity2D/3D
使用C/C++：Cocos2D-X、OpenGL

如果准备开发高性能Windows游戏，并且不介意造轮子，应该学习DirectX 11。如果觉得太难了，可以先学DirectX 9，它既有传统的固定功能流水线，也有简单的可编程流水线，会比较容易接受一些。

如果准备搞系统安全的话，就去看雪论坛学习一下吧。