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焓熵同学【乙腈反应解惑】
2010/09/19
IP:广东
经过多方面的考虑,及大量文献考证,和数据借鉴。焓熵同学现在此对【乙腈—钠】反应,进行如下解惑:
看了卡同学的实验报告,再结合自己的回忆。该反应由多方面组成:1.伍兹反应(附带自由基)2.聚合反应(仅乙腈参与)3.成盐反应。现在来解释该反应的几个方面:先是由氰基的拟卤性表现,反应生成乙烷及氰化钠,同时反应放热。放热导致乙腈聚合,该聚合反应类似于乙酸乙酯的聚合,反应生成亚胺及脒类物,预计光也可以促进反应。因为我做完之后反应器放在筒子里,光线较少,而卡学长放在光线较充足的地方,所以这也能解释我的变色速度比较慢。然后生成物接触空气和水蒸气很容易发生氧化反应和水解反应,亚胺氧化,氰基水解,之后与氰化钠反应成为钠盐。所以请子羽同学注意!小心氰化氢!!还有可能在反应中生成甲基钠,但由于碱性太强,应该瞬间被碳酸或者乙腈反应掉,所以最终产物不存在。现在来归结最终产物:固体及絮状物为氰化钠,及聚合物的钠盐还有聚合度稍高的乙腈聚合物,或者是部分水解或氧化过的乙腈聚合物;溶液中有聚合度较低的乙腈聚合物,可能有部分氰化氢存在;气体大部分为乙烷,略有氢气。
我的解释就是这样,有乙腈乙醇的pKa应证…
OK!在此对我起初做实验没有仔细分析表示道歉!!请大家能够理解高三的紧张。
+800
科创币
delete
2010/09/19
16年4个月前IP:未同步
258647
1楼
不全面。我们可以肯定,主要产物不是氰化钠,因为主要产物极易溶解于乙醇,今天我有些困惑。这些实验我一定要重复做到得到满意结论为止
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焓熵`作者
16年4个月前IP:未同步
258688
2楼
焓熵怒了!!!请卡学长看清楚再说!首先我没有说氰化钠是主要产物,其次何为极易溶于乙醇?!妳测过溶解度?更何况是混合物妳怎么测啊?还有,我们的反应容器,反应量不同,这就意味着反应温度和光照不同。个人认为溶于乙醇有两种主要成分:一是氰化钠(不知道卡同学在哪看到的,氰化钠不溶于乙醇!!我怎么查的是易溶呀…);二是乙腈低聚物。而不溶的为聚合度叫高的聚合物,也可能有其钠盐存在!以后请卡学长仔细阅读,不要一上来第一句不是“不全面”就是“不仔细”or“…  …其他什么的”。我不是来跟妳叫板的!OK?懂?!!咱没妳那么好的实验条件,麻烦妳老谅解哈~
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焓熵`作者
16年4个月前IP:未同步
258696
3楼
注明一下:该反应已经得到华南理工大学有机合成实践技术主任的明确解释!并且给出了明确的反应式,而且说明该反应早在80年代的文献中就有明确解释。所以我不知道我哪说的还不够全面了?!至于准确数据,我没有查到,也没有足够精准的仪器,请大家谅解!!
-200
科创币
科创网
2010/09/20
本帖不宜加分。
+200
科创币
thallium2012
2010/09/20
找老师讨论有奖
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16年4个月前IP:未同步
258705
4楼
NaCN在水中的溶解度是58.7g/100ml@20°C(wiki)乙醇、乙醚、液氨等查到的基本都是微溶,按照微溶的定义似乎是>0.1且<10g/100ml@20°C。如果非常偏向最小值的话,说不溶其实问题也不大。
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我也是有底线的