2,4,6-三苯基吡喃鎓氟硼酸盐(CAS:448-61-3)的制备

本实验我没有拍照,已经剪辑成视频内容投稿至bilibili:XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX/video/BV1oK4y1s7mA/,本帖的主要意义是对于一些技术细节的探讨。


首先取6.72克二苯甲酰甲烷(DBM),然后加入3.96克(过量10%)的苯乙酮,然后会部分溶解。//苯乙酮过量是因为苯乙酮容易发生副反应,形成三苯基苯之类的化合物。另外,由于条件所限,我没有搭建回流装置,这时苯乙酮可能会挥发损失一部分。

接下来加入4.32克(过量50%)的甲磺酸,混合物立刻变黄。//甲磺酸不如硫酸活泼,直接倒入体系问题不大。我一开始想用氟硼酸,但是事实上因为氟硼酸含有水,对反应不利,所以我选择甲磺酸。焦磷酸我也尝试过,但是它活性太高,而且产物焦磷酸三氢盐因为形成大量氢键,变得粘稠难以分离。所以我最后只好选择昂贵的甲磺酸。酸过量对反应有利。

之后用碳酸二乙酯做溶剂,加热60分钟。//碳酸二乙酯沸点约为128℃,所以存在大量碳酸二乙酯的体系中持续加热温度会保持在略高于128℃的温度,这样可以减少副反应和苯乙酮的挥发。同时,碳酸二乙酯可以与反应产生的水反应,生成两种气体:二氧化碳和乙醇(乙醇在常温下为液体,但是反应温度下,乙醇是气体),拉动平衡右移。

5分钟之后,反应体系变为深绿色,然后继续加热到40分钟左右,溶液变为暗红色。//深绿色的物质应该是某种中间体,可能是一种共轭的不饱和羰基化合物。暗红色物质暂不清楚,可能是一种副产物。用乙酸乙酯清洗可以除去暗红色物质,但是也会降低产率。

反应完毕之后,加入乙醇和氟硼酸,可以促进晶体析出。一开始产生的晶体是灰褐色的,这是因为其吸附了杂质,可能分成二个相,此时分离出下层的粘稠暗色相,加入乙酸乙酯和少量氟硼酸继续搅拌,更多晶体也会析出,用乙酸乙酯清洗之后,得到亮黄色晶体。//氟硼酸盐的溶解度通常低于其它盐,尤其是大阳离子的氟硼酸盐。毫无疑问,离子化合物在乙酸乙酯中溶解度较低。需要注意:过度清洗将会降低产率,产物毕竟是一种有机物,可以溶于有机溶剂并不难想象。

以下是此反应的机理:

mechanism.jpg

0729:因为建议修改,此处将原版视频上传至此处:


溶致变色化合物的合成(上)——三苯基吡喃鎓离子氟硼酸盐的合成.mp4 58.44MB


[修改于 1 年前 - 2020-07-29 16:13:45]

来自:数理化 / 化学
7
TYN
1年2个月前
1楼

《有机化学思维进阶》好评

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Na4XeO6
1年2个月前
2楼

支持

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浪里黑条
1年2个月前
3楼

啊这,你这个开头,很诱人啊 sticker sticker

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