已知根据磷酸学长@H3PO49的实验结果，对苯二甲醛和苯乙酮直接用三氟化硼乙醚制备这个双吡喃盐，产物是一坨黑色的shit，原理可以根据我吡喃盐那两篇文章分析，分子内和分子间副反应太多了，可以没完没了枚举。

我们（b站up一道耀眼的白）开发了间接路线，仿照本文原理，将对苯二甲醛，6eq的苯乙酮，乙醇，2eq的30%碱液回流4h（理论上这一步可以尝试叔丁醇钠+THF，碱需要室温下加料），趁热抽滤(否则有焦油析出)，温乙醇洗涤干燥，成功得到了四酮中间体，产率96.35%。

中间体四酮2.mp4 点击下载

中间体四酮.mp4 点击下载

但是如果用三苯甲醇+三氟化硼乙醚关环制备双吡喃盐，仍然得到的是一些黑色杂质，原因很可能是乙醚被三苯甲基正离子攫氢了（实例在Orgsyn三苯甲烷的制备中有提到：

XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

），副产了乙醛聚合物，同时氧化剂三苯甲醇被迅速耗尽失活，导致产率非常低。

因此下一步实验，我们的计划是：不用三氟化硼乙醚，改用对甲苯磺酸，然后外加丙酸酐脱水剂（图中画的是乙酸酐但是没有）实现这一关环步骤。然后我们考虑直接浓缩，加环己烷等沉淀；或者加水溶性沉淀剂例如HBF4沉淀，然后环己烷等打浆除杂。

三氟化硼乙醚和三苯甲醇无法搭配使用的原因示意图：