1.简介

给体 - 受体斯滕豪斯加合物(donor−acceptor Stenhouse adducts)，这类分子可在可见光驱动下发生光致异构。本次合成的目标分子属于是 负光致变色 (negative photochromism)即：光照褪色，避光加热恢复颜色。

以下为合成路径

这是目标分子结构

2.合成

1.合成呋喃中间体

500mL茄瓶中加入300mL水，加入15.1g米氏酸(Meldrum's acid)(1.05eq)，60℃加热搅拌(磁子稍大，转速略高，若糠醛沉底反应结束后会产生一大坨史)。达温后加入8.2mL糠醛(2-Furaldehyde)(1eq)加入瞬间即产生黄色物质。加毕于60℃下反应2h。

某公司黢黑的糠醛

加入糠醛

反应结束后滤出沉淀物

搅拌不充分的后果

沉淀物使用EA/PE(2:8)溶解，进行柱层析分离(洗脱剂：EA/PE(2:8)，收集黄色条带)

分离结束的柱子

呋喃中间体

2.合成目标分子

100mL烧瓶中，加入10g上一步产物(1eq)，加入10mLTHF做溶剂(不必完全溶解)。

将烧瓶置于冷水浴中，再搅拌下于20min内加入4.7mL二乙胺(1eq)，产生紫红色物质。

刚开始滴加二乙胺

滴加半数二乙胺后产生固形物(如下图)

反应结束后

滴毕于室温下搅拌30min，结束后加入MTBE20mL析出产物，抽滤用MTBE10X2mL洗涤，干燥。

即得目标分子

二甲苯溶液

结

所用试剂均为市售分析纯

EA:乙酸乙酯

PE:石油醚

THF:四氢呋喃

MTBE:甲基叔丁基醚

注意：1.使用注射器转移药品时，接头必须使用封口膜或电工胶带缠绕防止泄露

XXXX不建议使用沸程90~120℃的。呋喃中间体熔点只有88℃左右，使用高沸点PE过柱回收溶剂时中间体会融化析出， 虽不影响纯度但还是尽量避免较好

参考文献(DOI形式):

XXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXXX

10.15227/orgsyn.099.0079

完