乙酰乙酸乙酯简称EAA，分子式C6H10O3，分子量130.14，系无色透明液体，有酯香味。bp≈180.8 °C（常压），ρ≈1.02 g·mL-1，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。

一、实验目的

1.学习由Claisen酯缩合反应制备乙酰乙酸乙酯。

2.学习减压蒸馏操作。

二、实验原理

$2\,\mathrm{AcOEt} \xrightarrow{\mathrm{NaOEt}} \mathrm{Na^+[AcCHCOOEt]^-} \xrightarrow{\mathrm{HOAc}} \mathrm{AcCH_2COOEt + NaOAc}$

三、药品和仪器

药品：乙酸乙酯，无水乙醇，2.5 g（0.11 mol）金属钠，乙酸，饱和氯化钠溶液，无水碳酸钾。

仪器：量筒、磁力搅拌器、搅拌子、圆底烧瓶、水浴锅、冷凝管、分液漏斗、烧杯、锥形瓶、蒸馏头、真空泵。

四、实验步骤^[1]

取约50 mL乙酸乙酯和0.5 mL无水乙醇，用分子筛干燥过夜。

在干燥的100 mL圆底烧瓶中加入搅拌子、2.5 g（0.11 mol）金属钠和25 g（27.5 mL，0.38 mol）乙酸乙酯，装上冷凝管，在搅拌下开始反应，观察到有少量氢气气泡冒出。钠与乙醇作用生成乙醇钠，后者参与了Claisen酯缩合。

回流过程

理想情况下应该将钠摇成钠珠，但由于没有二甲苯所以用大块的钠。稍加温热以促进反应，保持微沸状态。数小时后钠作用完，生成的乙酰乙酸钠盐为橘红色透明溶液。

乙酰乙酸钠盐为橘红色透明溶液

待反应物稍冷后，在搅拌下加入约15 mL 50%的乙酸溶液，将反应液调至弱酸性。期间生成大量橘红色固体，乙酸溶液加完后固体重新溶解。若固体将搅拌子卡住则可以手动搅拌或机械搅拌。将反应物转入分液漏斗，加入等体积的饱和氯化钠溶液，振摇，分出有机相。

烧杯内为分出的有机相

用无水碳酸钾干燥后滤入蒸馏瓶。

干燥过程

并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂。在沸水浴上蒸去乙酸乙酯，将剩余液移入25 mL蒸馏瓶进行减压蒸馏，得到最终产品。

最终产品，产量2.05 mL，产率10.4%

五、反思与总结

本次实验产率仅为文献产率的1/3。低产率的原因一方面是大块钠与乙酸乙酯反应时间过长导致生成去水乙酸，而且调整pH时乙酸溶液过量，增加了产物在水相中的溶解度。