在使用网购的甘氨酸进行蓝晶雨实验时碱式碳酸铜没有溶解。经过实验,完全证明该试剂不是甘氨酸,大概率是葡萄糖。
项目 | 甘氨酸 | 葡萄糖 | ||||||||||||
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分子式 | C2H5NO2 | C6H12O6 | ||||||||||||
类别 | 氨基酸 | 单糖 | ||||||||||||
外观 | 白色粉末 | 白色粉末 | ||||||||||||
mp | 约233℃(分解) | 约146℃(α-D-葡萄糖) | ||||||||||||
溶解性 | 易溶于水,微溶于乙醇 | 易溶于水,微溶于乙醇 | ||||||||||||
水溶液酸碱性 | 微酸性 | 近中性 | ||||||||||||
旋光性 | 无旋光性 | 右旋 | ||||||||||||
IR主要吸收峰 注意葡萄糖固态时的构型 |
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假甘氨酸试剂瓶与技术指标
1.外观
取少量“甘氨酸”观察,这是白色粉末,无气味。
观察性状
2.灼烧
取少量“甘氨酸”于坩埚盖,用喷枪灼烧。观察到粉末先熔化后碳化并有焦糖味产生。初步证明这不是甘氨酸,更像某种糖类。
灼烧现象
3.水溶液pH
测得粉末浓溶液的pH=7,与试剂瓶技术指标不符,排除甘氨酸。
pH测定
4.还原性
用斐林试剂检验样品溶液,加热后出现砖红色沉淀,证明该物质有还原性。推测是还原糖。
“甘氨酸”将Cu(OH)2还原为Cu2O
5.熔点测定
用熔点管测定其熔点。由于没有b形管,所以这里不断搅拌烧杯中的液体石蜡以保证准确性。
样品熔化
缓缓加热液体石蜡。样品刚开始熔化时和完全熔化时记录温度,并重复实验3次,得到mp152-153℃,与葡萄糖的熔点较接近,和甘氨酸的熔点差远了。
6.旋光性
在LED光源上放一偏振片作起偏器,起偏器上放装有待测物质溶液的量筒,量筒顶端是另一片偏振片作为检偏器。由于所用的LED光源为白光,量筒内装有手性溶液时转动检偏器只能观察到颜色的变化而不会有明暗变化。
简易旋光仪
向量筒内装水,转动检偏器,观察到视野中有明暗变化。将水换成“甘氨酸”溶液,转动检偏器,明显观察到透过的光从白色变为黄色,这是因为手性物质对不同波长的光的偏折能力是不同的。
转动检偏器对比
虽然简易旋光仪无法定量测定溶液旋光性,但也充分排除了样品是甘氨酸的可能,同时支持是葡萄糖的猜想。不过有旋光性的物质非常多,葡萄糖只是其中之一。
7.红外光谱(IR)检测
对样品进行IR检测,得到图谱如下所示。羧酸根在约1590-1610和1400-1420 cm-1存在吸收峰,IR结果证明样品中根本不含甘氨酸。1632 cm-1处的小峰可能是葡萄糖中的少量结晶水导致的。
IR结果及与标准谱图对比
7个实验确证了该试剂不是甘氨酸,更像是葡萄糖,最终表征还需要MS、NMR等方法。熔点实验、旋光和IR是检验有机物常用的方法。