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脂肪Schiff碱为什么不稳定
春日野悠
2017/07/15
化学
IP:辽宁
基础有机上说3个R都是脂肪链的Schiff碱很难分离出来，为什么？
除了水解之外，Schiff碱还会发生什么其他难以避免的反应使其变质吗？
来自：
数理化/化学
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TBsoft
9年5个月前修改于 9年5个月前IP:黑龙江
836532
1楼
西佛碱本质是亚胺，核心结构是C=N-H或者C=N-R。

亚胺的C=N双键键能远低于C=O双键，既容易水解重新得到C=O双键，也就是逆反应，又容易聚合。甲醛和氨反应得到的实际上不是甲亚胺，而是聚合产物六亚甲基四胺（乌洛托品）。

如果体系中还存在还原剂，则亚胺C=N双键会进一步加氢还原，得到稳定的胺。

如果连接在C=N双键上的某一个烃基是芳基（苯环），则C=N双键能与苯环共轭，就稳定多了。
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墨镜哈哈日记
9年5个月前IP:湖南
836540
2楼
我只是单纯来关注id的，楼主有考虑去德国吗
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春日野悠作者
9年5个月前IP:辽宁
836544
3楼
如果是二叔丁基甲酮之类位阻比较大的酮和异丙胺之类伯胺，是不是不容易聚合？环己酮异丙胺呢
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我也是有底线的