3氨基邻苯二甲酰肼--鲁米诺的合成
1.鲁米诺简介
鲁米诺试剂 是一个优秀的化学发光剂
可以用在法医鉴定 血液检验 等多个领域
尽管它的价格比CPPO贵很多  但是便捷的合成和跟血液有关的历史让他被众人所青睐
直接购买的话 5g鲁米诺最便宜要410块大洋 所以不如自行合成
2合成方法
本实验采用硫酸硝酸混酸硝化 硫酸肼肼化 亚硫酸钠进行还原的方法进行了合成
第一步是使用硝酸硫酸硝化苯酐 制备3-硝基邻苯二甲酸酐
第二步用硫酸肼和催化剂处理硝基苯酐 得到3-硝基邻苯二甲酰肼
第三步还原硝基 得到产物
制备难点主要在
1第一步酸雾超多 硝化控温不好就会产生大量二氧化氮
2第二步水分的把握 水分多难以蒸干 水分少就会来尚绍
3产物脱水加热过度就会碳化
具体内容 我会在试验中详细说明
3实验展示
1称量40g邻苯二甲酸酐
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取80ml浓硫酸
注意 这里有个技巧 可以用量筒量取80ml水加入100ml小烧杯
然后划线 倒硫酸进量筒当然要比进烧杯困难得多 这样可以减少硫酸的洒落

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混合  上磁搅搅匀
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温度飙升到40度
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搅拌加热 使其溶解 (大约80度 不要怕 硫酸没事)

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稍稍降温到冰 准备50ml 68%硝酸


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不降温是这个后果 瞬间大量硝酸蒸汽

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注意要保护硫酸表变稀 水的挥发性还是很强的
我套了个袋子 你可以套个***


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缓缓加入50ml硝酸 还是有酸雾产生 注意防护 但是比刚才少
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加完之后是这样的 不要担心失败
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加热 大约80度 溶解
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这就是硝酸蒸气!
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往上面扣一个烧瓶可以减少硝酸蒸气
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我为了让大家看到蒸汽拍了个照片 这地方绝对给力 我开着风扇拍的 还是有大量蒸汽产生

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换电炉 烧到110度
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110度时换回磁搅保温 扣上烧瓶 开始保温30分钟
注意磁搅的温度会下降 大约实际上在90度保温30分钟 产率也很高
110度反而会产生二氧化氮
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保温完了就这样
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温度只有80度 我的磁搅不给力
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这就是酸雾的威力 放在风扇后方的一卷试纸都变红 就连在包装中的 我的口袋中的 都没有幸免 (我没拍)
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冰镇混合物
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同时冰镇一些水 大约150ml
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注意我的顺序 必须听我的 把混合物 贴杯壁倒进水中 绝对不能反过来 并快速搅拌 速度以不产生二氧化氮为合适
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抽滤
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得到不纯的产物
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加100ml水
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煮的时候 大约60度完全溶解 要用温度计搅拌着 60度以上溶液底部就有噗噗的声音 必须防止暴沸
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这就是煮好了
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冷却抽滤 我这一步错了一点地方 我怕暴沸就又加了一些水
下面补救
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嗯就是蒸发那些水 您们别做错2333
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5g产物
准备一个200ml的烧杯 100不够大 300底面积太大
用一个100毫升烧杯 倒上5ml冰醋酸 5g碳酸氢钠 反应会很缓和 但是加速 所以小心喷出
因为醋酸电离很难 随着反应 产生水促进了醋酸电离
搅拌 直到得到醋酸钠这个催化剂
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5g产物 催化剂 5g硫酸肼混合 这个颜色
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加热至沸
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然后加20ml甘油
加热到120度
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间歇加热 直到温度到160度停下
如果你不怕尚绍可以加到180 甚至200 我在180度保温了5分钟
等温度降到120度 加入60ml水 抽滤
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得到的米黄色沉淀用15ml水溶解
然后加3g亚硫酸钠
加热到完全溶解
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大概80度完全溶解
然后加入13ml冰醋酸 就出产物了 因为手机没电 没有拍下 一大憾事
注意 亚硫酸钠禁止过量 产生二氧化硫




失败了会怎么样?
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10g硫酸肼 就这样浪费了
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温度上升中

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100ml烧杯的缺点就是极容易沸腾
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160度了
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换进500毫升的
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其实这个时候停火也许还有救
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250269

继续加热 呕~
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嗯就是这样 大家再见~
挥挥~250230

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[修改于 4 年前 - 2015-08-21 18:15:03]

来自 化学与化工
 
1
2015-8-21 00:15:43
1楼
顶一个!实验做到不错,可惜已经高三了,还要鏖战300天。。。没法复制这个实验=.=再顶一个
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王者归来abs(作者)
8楼
引用 t502187408:
这样得率怎样?
硝化那步产率极高 你照我的做 加100ml水足以
后面肼化产率很高 但是没有文献高
最后产物还没干燥完成 薄薄的一层 还可以吧(5g底物)
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9楼
能发光就好,干燥后什么颜色?
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2015-8-22 09:19:43
王者归来abs(作者)
10楼
引用 老鼠先生:
能发光就好,干燥后什么颜色?
米黄 很浅的卡其色
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11楼
引用 王者归来abs:
硝化那步产率极高 你照我的做 加100ml水足以
后面肼化产率很高 但是没有文献高
最后产物还没干燥完成 薄薄的一层 还可以吧(5g底物)
谢谢。
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13楼
正好之前做了,我来补图250952

250953

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王者归来abs(作者)
14楼
250968

产物的一部分 大概有四分之一
剩下的送妹纸了= =
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王者归来abs(作者)
15楼
这么黄是因为在空气中被氧化了 前几天一直在干燥箱里见着空气
一开始做出来和楼上那个颜色一样 楼上怎么干燥的?
@826397277
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2015-9-2 17:13:59
2015-9-2 17:13:59
16楼
可以问一下,醋酸钠催化机理是什么么?没见过提到过文献中说用这个的,另外关于肼化那一步,我看其他书上写的200°?
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2015-9-3 17:52:11
2015-9-3 17:52:11
17楼
很经典的有机合成实验。
注意操作规范,比如加热烧杯要使用石棉网。
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2015-9-11 18:13:28
2015-9-11 18:13:28
王者归来abs(作者)
18楼
引用 trample:
很经典的有机合成实验。
注意操作规范,比如加热烧杯要使用石棉网。
用电炉加热烧杯真的不可以用石棉网= =
当时店里的老板说会让中间部分凹下去 然后短路电炉丝
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