化学与化工

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化学理论、化学分析、应用化学、化学工业,物理化学仪器除外。


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国内大部分有机化学教科书,在讲到苯分子结构时都会这样讲述:苯分子中6个C-C键是等同的,存在大π键(离域π键或者π电子离域)并不存在单双键交替的情况,凯库勒式实际上是错误的,只是由于历史的原因仍然沿用而已。某些教科书会用分子轨道(MO)理论进一步解释苯分子的π电子离域,6个π电子原子轨道彼此作用形成6个π分子轨道,6个π电子正好填满3个成键轨道,导致苯分子中6个C-C键完全等同,苯分子存在较大的离域能,因此苯环很稳定,容易发生取代反应而不是加成反应,也就是“芳香性”。 确实大部分教科书上都是这样介绍的,中学化学教科书更是强调“苯分子结构决不是单双键交替的环状结构”,教辅资料中的苯分子结构式,以及老师和同学们写苯结构式时,都习惯在正六边形中画一个圆圈表示,难道单双键交替的凯库勒式真的只是因为历史原因才沿用到今天的? 苯容易发生取代反应,不容易发生加成反应,证明了凯库勒式的“错误”,但同样有一些实验证明了凯库勒式的“正确”,只是大部分教材为了简化编写,避免不必要的争论,将这些实验有意无意地忽略了。在这一点上,经典的《基础有机化学》(邢其毅著)教材做得较好,从第一版到第三版,教材中均讲述了苯和邻二甲苯臭氧化实验,而这两个实验正是验证凯库勒式正确性的著名历史性实验。 1904—1905年,就有人进行苯的臭氧化实验,发现反应产物中只有乙二醛,说明臭氧化断键位置确实是在凯库勒

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